BÀI 26. XICLOANKAN
I. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VÀ CẤU TẠO.
- Xicloankan là những hiđrocacbon no, mạch vòng có công thức chung là CnH2n (n≥3)
- Danh pháp xicloankan đơn vòng = “xiclo” + tên ankan mạch không phân nhánh có cùng số nguyên tử cacbon. Ví dụ: xiclopropan.
- Đồng phân cấu tạo gồm các đồng phân về độ lớn (số cạnh) của vòng vị trí nhóm thế trong vòng và các đồng phân mạch nhánh.
2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Phản ứng thế
Nguyên tử hiđro trong phân tử xicloankan có thể bị thế bởi nguyên tử halogen khi chiếu sáng hoặc đun nóng. Ví dụ:
b) Phản ứng cộng mở vòng
- Xicloankan vòng 3 cạnh tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2/(Ni, toC), Br2, HBr:
- Xicloankan vòng 4 cạnh chỉ tham gia cộng mở vòng với H2/(Ni, 120oC).
- Xicloankan có vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên.
c) Phản ứng oxi hóa: Xicloankan cháy tỏa nhiều nhiệt, không làm mất màu dung dịch KMnO4
3. ĐIỀU CHẾ, ỨNG DỤNG
- Điều chế: tách trực tiếp từ quá trình chưng cất dầu mỏ, hoặc từ ankan:
- Ứng dụng: làm nhiên liệu, làm dung môi, làm nguyên liệu để điều chế các chất.
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
Một số kiến thức cần ghi nhớ khi làm bài tập liên quan đến xicloankan:
- Xicloankan vòng 3 cạnh tham gia phản ứng cộng mở vòng với H2/(Ni, toC), Br2, HBr:
- Xicloankan vòng 4 cạnh chỉ tham gia cộng mở vòng với H2/(Ni, 120oC).
- Xicloankan có vòng 5, 6 cạnh trở lên không có phản ứng cộng mở vòng trong những điều kiện trên.
- Công thức phân tử của xicloankan đơn vòng X có dạng C2H2n (n ≥ 3).
III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 120 SGK Hóa 11):
Nhận định nào sau đây là đúng?
A. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.
B. Xicloankan chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế.
C. Mọi xicloankan đều có khả năng tham gia phản ứng thế và phản ứng cộng.
D. Một số xicloankan có khả năng tham gia phản ứng cộng mở vòng.
Hướng dẫn giải:
Chọn D.
Bài 2 (trang 120 SGK Hóa 11):
Khi sục khí xiclopropan vào dung dịch brom thì có hiện tượng nào sau đây?
A. Màu dung dịch không đổi.
B. Màu dung dịch đậm lên.
C. Màu dung dịch bị nhạt dần.
D. Màu dung dịch từ không màu chuyển sang màu nâu đỏ.
Hãy chọn đáp án đúng
Hướng dẫn giải:
Chọn C.
Bài 3 (trang 121 SGK Hóa 11):
Viết các phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
a. Sục khí xiclopropan vào trong dung dịch brom.
b. Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hiđro đi vào trong ống có bột niken, nung nóng.
c. Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1:1.
Hướng dẫn giải:
a) Sục khí xiclopropan vào trong dung dịch brom, phản ứng cộng mở vòng.
b) Dẫn hỗn hợp xiclopropan, xiclopentan và hiđro đi vào trong ống có bột niken, nung nóng.
Þ Phản ứng cộng mở vòng với khí hiđro, nhưng chỉ có xicloankan vòng 3, 4 cạnh mới phản ứng.
c) Đun nóng xiclohexan với brom theo tỉ lệ 1:1
Þ Phản ứng thế nguyên tử hiđro trong phân tử xicloankan.
Bài 4 (trang 121 SGK Hóa 11):
Trình bày phương pháp hóa học phân biệt hai khí không màu propan và xiclopropan đựng trong các bình riêng biệt.
Hướng dẫn giải:
Cho hai khí không màu đó tác dụng với dung dịch nước brom, khí nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là xiclopropan, khí nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu khí đó là propan.
Bài 5 (trang 121 SGK Hóa 11):
Xicloankan đơn vòng X có tỉ khối so với nitơ bằng 2,0. Lập công thức phân tử của X. Viết phương trình hóa học (ở dạng công thức cấu tạo) minh họa tính chất hóa học của X, biết rằng X tác dụng với H2 (xt Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm.
Hướng dẫn giải:
Gọi công thức phân tử của xicloankan đơn vòng X cần tìm là C2H2n (n ≥ 3).
MCnH2n = 2MN2 = 2.28 = 56 ⇒ 14n = 56 ⇒ n = 4 ⇒ C4H8
Vì X tác dụng với H2 (xúc tác Ni) chỉ tạo ra một sản phẩm nên CTCT của X là: 
Phản ứng minh hoạ cho tính chất hoá học của X là:
1. Phản ứng thế :
2. Phản ứng cộng:
3. Phản ứng ion hoá: C4H8 + 6O2 → 4CO2 + 4H2O
Hy vọng Hóa 11 Xicloankan của ICAN soạn thảo giúp bạn học Hoá 11 tốt hơn. Chúc các bạn học tập vui.