Ankin

BÀI 32. ANKIN

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. ĐỒNG ĐẲNG CnH2n-2 (n≥2)

2. ĐỒNG PHÂN

- Đồng phân vị trí liên kết ba.

- Đồng phân mạch cacbon.

3. DANH PHÁP

- Ví dụ tên thông thường: CHºC-CH2-CH3 etyl axetilen

- Ví dụ tên thay thế: CHºC-CH2-CH3 but-1-in.

(+Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết ba.

+ Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết ba hơn.)

4. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Mạch từ 2C - 4C: chất khí ; Mạch ≥ 5C: chất lỏng hoặc rắn.

- Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

5. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Cộng

- Cộng\({{H}_{2}}\), halogen \((B{{r}_{2}},…),\)

- Cộng HX (X là OH, Br, …), khi đó sản phẩm chính là sản phẩm có H vào C bậc thấp, X vào C bậc cao.

- Cộng theo tỉ lệ 1:1 hoặc 1:2 tùy điều kiện.

2. Trùng hợp

Đime hóa :\(2{{C}_{2}}{{H}_{2}}\xrightarrow[xt]{{{t}^{o}}}CH\equiv C-CH=C{{H}_{2}}\)

Trime hóa : \(3{{C}_{2}}{{H}_{2}}\xrightarrow[xt]{{{t}^{o}}}{{C}_{6}}{{H}_{6}}\)

3. Oxi hóa

- Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)

\[{{C}_{n}}{{H}_{2n-2}}+\frac{3n-1}{2}\,{{O}_{2}}\xrightarrow{{{t}^{o}}}n\,C{{O}_{2}}+(n-1)\,{{H}_{2}}O.\]

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: Làm mất màu dung dịch KMnO4

4. Thế bằng ion kim loại

Các ank-1-in có phản ứng:

\(RC\equiv CH+\left[ Ag{{\left( N{{H}_{3}} \right)}_{2}} \right]OH\to  RC\equiv CAg\downarrow  (vàng nhạt)+2N{{H}_{3}}  +{{H}_{2}}O.\)

6. ĐIỀU CHẾ

- Trong phòng thí nghiệm:\[Ca{{C}_{2}}+2{{H}_{2}}O\to {{C}_{2}}{{H}_{2}}+\,Ca{{(OH)}_{2}}.\]

- Trong công nghiệp ngày nay: \(2C{{H}_{4}}\xrightarrow[{}]{{{1500}^{o}}C}{{C}_{2}}{{H}_{2}}+3{{H}_{2}}.\)

7. ỨNG DỤNG

- Axetilen được dùng làm đèn xì để hàn, cắt kim loại.

- Là nguyên liệu quan trọng để điều chế nhiều chất hữu cơ.

II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

1. Phương pháp làm bài tập phản ứng tráng bạc của ank-1-in:

Chỉ có ank-1-in hoặc các chất có liên kết ba đầu mạch mới có phản ứng với AgNO3/NH3.

CnH2n-2 + xAgNO3 + xNH3 → CnH2n-2-xAgx↓ + xNH4NO3.

+ nankin = n↓

+ Khối lượng bình đựng AgNO3/NH3 tăng bằng khối lượng ankin phản ứng.

+ Để tái tạo lại ankin ta cho kết tủa phản ứng với HCl.

+ Anken và ankan không có phản ứng này.

2. Phương pháp giải bài tập phản ứng cháy của ankin:

Phương trình phản ứng: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) n CO2 + (n-1) H2O

Þ ankin khi cháy cho nCO2 > nH2O;

nankin = nCO2 - nH2O;

nO2 phản ứng =(1/2) nH2O + nCO2 ;

m ankin = mC + mH.

III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA

Bài 1 (trang 145 SGK Hóa 11):

a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C4H6 và C5H8.

b. Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in

Hướng dẫn giải:

a) Ankin C4H6 có các công thức cấu tạo:

CH3-CH2-C≡CH: but-1-in.

CH3-C≡C-CH3 : but-2-en.

Ankin C5H8 có các công thức cấu tạo:

CH3-CH2-CH2-C≡CH : pent-1-in

CH3-CH2-C≡C-CH3 : pent-2-in

CH3–CH(CH3) –CºCH: 3-metylbut-1-in

b) pent-2-in: CH3-CH2-C≡C-CH3

3-metylpent-1-in: CH3-CH2-CH(CH3) –CºCH

2,5- đimetylhex-3-in: CH3-CH(CH3) –CºC– CH(CH3) - CH3

Bài 2 (trang 145 SGK Hóa 11):

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau:

a. hidro có xúc tác Pd/PbCO3

b. dung dịch brom (dư)

c. dung dịch bạc nitrat trong amoniac

d. hidro clorua có xúc tác HgCl2

Hướng dẫn giải:

a. CH ≡ C – CH3 + H2 \(\xrightarrow{Pb/PbC{{O}_{3}},\text{ }{{t}^{o}}}\) CH2 = CH – CH3

b. CH ≡ C – CH3 + 2Br2 → CHBr2 – CBr2 – CH3

c. CH ≡ C – CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C – CH3 + NH4NO3

d. CH ≡ C – CH3 + HCl \(\xrightarrow{HgC{{l}_{2}}}\)CH2 = CCl – CH3

Bài 3 (trang 145 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hóa học:

a. Phân biệt axetilen với etilen.

b. Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen.

Hướng dẫn giải:

a. Cho axetilen với etilen tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, chất nào tạo kết tủa thì đó là axetilen, chất nào không tạo kết tủa thì là etilen.

CH ≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3

b. Lấy từ 3 bình các mẫu nhỏ để phân biệt.

– Lần lượt dẫn các mẫu khí qua dung dịch AgNO3/NH3, mẫu nào làm dung dịch xuất hiện kết tủa thì đó là axetilen

CH ≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3

– Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch brom, mẫu khí nào làm nhạt màu nước brom là etilen.

CH2=CH2 + Br2 → BrCH2=CH2Br

– Mẫu còn lại là metan.

Bài 4 (trang 145 SGK Hóa 11):

Cho các chất sau: metan,etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng?

A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom

B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac

C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom

D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemangalat

Hướng dẫn giải:

Chọn C.

CH2=CH2 +Br2→CH2Br-CH2Br

CH3-C≡C-CH3 + 2Br2→CH3-CBr2-CBr2 –CH3

CH≡CH + 2Br2→CHBr2 -CHBr2

Bài 5 (trang 145 SGK Hóa 11):

Dẫn 3,36 lít khí hỗn hợp A gồm propin và eilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc

a. Tính phần trăm thể tích etilen trong A

b. Tính m

Hướng dẫn giải:

a) Cho hỗn hợp A qua lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thì chỉ có CH≡C-CH3 tham gia phản ứng còn etilen không tham gia phản ứng.

CH≡C-CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC≡C-CH3↓ + NH4NO3. (1)

=> Khí thoát ra là khí CH2=CH2 (etilen)

=>VC2H4 = 0,84 lít.

=>%VC2H4 = (0,84 /3,36) . 100% = 25%.

b) Ta có : VA = Vpropin + Vetilen = 3,36 lít => Vpropin = VA - Vetilen = 3,36 – 0,84 = 2,52 (lít)

npropin = 2,52/22,4 = 0,1125 (mol)

Theo phản ứng (1): n AgC≡C-CH3 = npropin = 0,1125 (mol)

=>m AgC≡C-CH3 = 0,1125 . 147 = 16,5375 (g)

Bài 6 (trang 145 SGK Hóa 11):

Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3

A. 1 chất.

B. 2 chất.

C. 3 chất.

D. 4 chất.

Hãy chọn đáp án đúng

Hướng dẫn giải:

Chọn B.

Các ankin có nối ba đầu mạch mới tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 nên C5H8 có 2 công thức thỏa mãn:

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3

CH3–CH(CH3) –CºCH

Gợi ý Hóa 11 Ankin, lý thuyết trọng tâm, giải bài tập sách giáo khoa bài Hóa 11 Bài Ankin do đội ngũ giáo viên ican trực tiếp biên soạn.