Ancol

BÀI 40. ANCOL

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. ĐỊNH NGHĨA , PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP.

- Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no, công thức R(OH)n

- Phân loại :

+ Theo gốc hiđrocacbon: có ancol no, ancol không no, ancol thơm.

+ Theo số lượng nhóm hiđroxyl: ancol đơn chức, ancol đa chức.

+ Bậc của ancol = bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH.

- Đồng phân: Đồng phân nhóm chức, đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nhóm OH, đồng phân vị trí liên kết bội, đồng phân hình học.

- Danh pháp:

+ Danh pháp gốc chức: Ancol + Tên gốc hidrocacbon + ic

+ Tên thay thế: STT nhánh - tên nhánh - tên mạch chính - số chỉ vị trí nhóm - OH + ol

Lưu ý: Mạch chính là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -OH

Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm -OH hơn

2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Các ancol từ C1 đến khoảng C12 ở điều kiện thường là chất lỏng, từ C1 đến C3 tan vô hạn trong nước.

- Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với các hiđrocacbon có khối lượng mol phân tử tương đương, do tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử ancol với nhau và giữa các phân tử ancol với nước.

3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a) Phản ứng thế nguyên tử H trong nhóm OH

2C2H5−O−H+2Na→2C2H5−ONa+H2

- Phản ứng riêng của glixerol: tác dụng với Cu(OH)2 tạo phức chất tan có màu xanh lam rất đặc trưng

2C3H5(OH)3+Cu(OH)2→[C3H5(OH)2O]2Cu+2H2O

b) Phản ứng thế nhóm OH

- Phản ứng với axit vô cơ mạnh như HX, HNO3, H2SO4…

C2H5-OH + HBr → C2H5-Br+ H2O

- Phản ứng với ancol tạo ete:

R- OH + HO- R’ \(\xrightarrow{{{140}^{o}}C,{{H}_{2}}S{{O}_{4\,dac}}}\) R- O- R’ + H2O

c) Phản ứng tách nước tạo anken

C2H5-OH\(\xrightarrow{{{170}^{o}}C,{{H}_{2}}S{{O}_{4\,dac}}} \)CH2=CH2 + H2O

d) Phản ứng oxi hóa

- Oxi hóa không hoàn toàn: ancol bậc 1 tạo anđehit; ancol bậc 2 tạo xeton; ancol bậc 3 không phản ứng. Ví dụ:

CH3-CH2OH + CuO \(\xrightarrow{{{t}^{o}}C}\) CH3- CHO + Cu + H2O

- Oxi hóa hoàn toàn:

C2H5-OH + 3O2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}}C}\)2CO2 + 3H2O

4. PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHẾ

- Phương pháp tổng hợp: Tổng hợp etanol từ etilen có sẵn sau quá trình lọc dầu

- Phương pháp sinh hóa: Từ các nguồn nguyên liệu chứa nhiều tinh bột trong tự nhiên ( gạo, lúa mì,...) sau quá trình lên men thu được etanol.

5. ỨNG DỤNG:

Ancol ứng dựng nhiều trong công nghiệp thực phẩm, y tế, động cơ,....

II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

1. Phương pháp làm bài tập đốt cháy ancol

CnH2n+2Ox + (3n+1-x)/2 O2 → nCO2 + (n + 1)H2O

+ Số mol H2O > số mol CO2 suy ra ancol là ancol no

+ Số mol ancol no = Số mol H2O - số mol CO2

+ áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố oxi có:

x. mol ancol + 2. mol O2 = mol H2O +2. mol CO2

2. Phương pháp làm bài tập ancol phản ứng với Na

2R(OH)n+2n Na→2R(ONa)n +nH2

Lưu ý: mol H2 = (mol OH)/2

mol ancol = (mol OH)/n

3. Phương pháp làm bài tập tách nước ancol

RCH2OH + CuO \(\xrightarrow{{{t}^{o}}C}\) RCHO + Cu + H2O

Lưu ý: nancol = nanđehit = nCuO = nCu

4. Phương pháp làm bài tập oxi hóa ancol

Lưu ý:

+ Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol no đơn chức, bậc 1.
+ Hỗn hợp X gồm 2 ancol tách nước thu được hỗn hợp Y gồm các olefin thì lượng CO2 thu được khi đốt cháy X bằng khi đốt cháy Y.

III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA

Bài 1 (trang 186 SGK Hóa 11):

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ancol đồng phân có công thức phân tử C5H12O?

Hướng dẫn giải:

(1) CH3−CH2−CH2−CH2−CH2OH

(pentan-1-ol)

(2) CH3−CHOH−CH2−CH2−CH3

(pentan-2-ol)

(3) CH3−CH2−CHOH−CH2−CH3

(pentan-3-ol)

(4) CH2OH−CH(CH3)−CH2−CH3

(2-metylbutan-1-ol)

(5) CH3−COH(CH3)−CH2−CH3

(2-metylbutan-2-ol)

(6) CH3−CH(CH3)−CHOH−CH3

(3-metylbutan-2-ol)

(7) CH3−CH(CH3)−CH2−CH2OH

(3-metylbutan-1-ol)

(8) CH2OH−C(CH3)2−CH3

(2,2-đimetylpropan-1-ol)

Bài 2 (trang 186 SGK Hóa 11):

Viết phương trình hóa học của phản ứng propan-1-ol với mỗi chất sau:

a. Natri kim loại.

b. CuO, đun nóng

c. Axit HBr, có xúc tác

Trong mỗi phản ứng trên ancol giữ vai trò gì: chất khử, chất oxi hoá, axit, bazơ? Giải thích.

Hướng dẫn giải:

a) 2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2CH3-CH2-CH2ONa + H2↑

Ancol đóng vai trò chất oxi hóa

b) CH3-CH2-CH2OH + CuO → CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

Ancol đóng vai trò chất khử

c) CH3-CH2-CH2OH + HBr → CH3-CH2-CH2Br + H2O

Ancol đóng vai trò bazơ

Bài 3 (trang 186 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hoá học để phân biệt các chất lỏng đựng trong các lọ không dán nhãn: etanol, glixerol, nước và benzen.

Hướng dẫn giải:

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

(kết tủa) (dung dịch)

CH3-CH2OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O

(đen) (đỏ)

Bài 4 (trang 186 SGK Hóa 11):

Từ propen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất nào sau đây: propan-2-ol (1); propan-1,2-điol (2). Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn giải:

Điều chế propan-2-ol :

CH3CH=CH2 + H2O \xrightarrow{{{H}^{+}}} CH3CH(OH)CH3

Điều chế propan-1,2-điol:

CH3CH=CH2 + Br2 → CH3CHBrCH2Br

CH3CHBrCH2Br + 2NaOH → CH3CH(OH)CH2OH + 2NaBr

Bài 5 (trang 187 SGK Hóa 11):

Cho 12,20 gam hỗ hợp X gồm etanol và propan-1-ol tác dụng với Na (dư) thu được 2,80 lit khí đktc.

a. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X?

b. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết các phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Hướng dẫn giải:

Gọi số mol của etanol và propan -1 –ol lần lượt là x và y (mol)

Khi cho hỗn hợp X tác dụng với natri (dư):

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2

x ® x/2

2CH3-CH2-CH2OH + 2Na → 2H3-CH2-CH2ONa + H2

y ® y/2

Ta có: x/2 + y/2 = 2,8/22,4 = 0,125

mhh = mC2H5OH + mC3H7OH = 46x + 60y = 12,2

Giải hệ phương trình ta được: x = 0,2 (mol) ; y = 0,05 (mol)

Trong hỗn hợp X :

mC2H5OH = 0,2 . 46 = 9,2 (g)

=> %mC2H5OH = (9,2/12,2).100% = 75,4%

%C3H7OH = 100% - 75,4% = 24,6%

b) Phương trình phản ứng:

CH3-CH2OH + CuO \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) CH3-CHO + Cu + H2O

CH3-CH2-CH2OH + CuO \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\)CH3-CH2-CHO + Cu + H2O

Bài 6 (trang 187 SGK Hóa 11):

Oxi hoá hoàn toàn 0,60(g) một ancol A đơn chức bằng oxi không khí, sau đó dẫn sản phẩm qua bình (1) đựng H2SO4 đặc rồi dẫn tiếp qua bình (2) đựng KOH. Khối lượng bình (1) tăng 0,72g; bình (2) tăng 1,32g.

a. Giải thích hiện tượng thí nghiệm trên bằng phương trình hoá học.

b. Tìm công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của A.

c. Khi cho ancol trên tác dụng với CuO, đun nóng thu được một anđehit tương ứng. Gọi tên của A?

Hướng dẫn giải:

a) Khi đốt cháy ancol A :

Ancol + O2 → CO2 + H2O

Khi dẫn sản phẩm cháy qua :

(1) đựng H2SO4 đặc : hấp thụ nước (do H2SO4đ có tính háo nước

(2) đựng dung dịch KOH:

CO2 + 2KOH → K2CO3 + H2O

b) A là ancol nên trong phân tử chỉ gồm 3 nguyên tố C, H, O.

=>Khi đốt cháy A thu được CO2 và H2O.

(1) đựng H2SO4 đặc nên mtăng = mH2O = 0,72g

(2) đựng dung dịch KOH nên mtăng = mCO2 = 1,32g

nCO2 = 1,32/44=0,03 ; => nC = 0,03 mol

nH2O = 0,72/18=0,04 =>nH = 0,04 . 2 = 0,08 mol

=> nC : nH = 3 : 8. Do A là ancol đơn chức nên trong phân tử chỉ có 1 nguyên tử oxi nên A có CTPT: C3H8O

CTCT có thể có của A là:

CH3-CH2-CH2-OH, CH3-CH(OH)-CH3

c. Khi cho A tác dụng với CuO, đun nóng được một anđehit ⇒ A là Aancol bậc 1

⇒ CTCT của A là: CH3-CH2-CH2-OH (propan-1-ol)

Bài 7 (trang 187 SGK Hóa 11):

Từ 1,00 tấn tinh bột chứa 5,0% chất xơ (Không bị biến đổi) có thể sản xuất được bao nhiêu lit etanol tinh khiết, biết hiệu suất chung của cả quá trình là 80,0% và khối lượng riêng của etanol là D = 0,789 g/ml.

Hướng dẫn giải:

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 (1)

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 (2)

mxơ = 0,05. 106 (g)

⇒ Khối lượng tinh bột = 1.106 – 0,05.106 = 0,95.106 (g)

Từ (1) và (2) ta có:

nC2H5OH=2.nC6H12O6=2n.nC6H10O5=2n.0,95.106/162n=1,9.106/162

=>mC2H5OH=(1,9.106/162).46=(87,4.106)/162(g)=>VC2H5OH=m/D=87,4.106/(162.0,789) (ml)

Vì %H = 80% nên lượng ancol thực tế thu được là:

VC2H5OH tt=87,4.106/(162.0,789).80%=0,547.106(ml)

Bài 8 (trang 187 SGK Hóa 11):

Cho ancol

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2-OH

Tên gọi nào dưới đấy ứng với ancol trên?

A. 2-metylpentan-1-ol ; B. 4-metylpentan-1-ol C. 4-metylpentan-2-ol ; D. 3-metylpentan-2-ol

Hướng dẫn giải:

Chọn B.

Bài 9 (trang 187 SGK Hóa 11):

Cho 3,70gam một ancol X no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư có thấy 0,56 lit khí thoát ra (ở đktc). Công thức phân tử của X là:

A. C2H6O ; B. C3H10O C. C4H10O ; D. C4H8O

Hãy chọn đáp án đúng

Hướng dẫn giải:

Chọn C.

2R-OH + 2Na → 2R-ONa + H2↑

0,05 ← 0,025 (mol)

Mancol = 3,7/0,05=74

Ancol no đơn chức có công thức CnH2n + 1OH → 14n + 18 = 74 → n = 4

Vậy công thức phân tử của X là: C4H10O

Trên đây là bài Ancol Hóa 11 mà ICAN soạn thảo. Cảm ơn bạn đã theo dõi và chia sẻ nhé. Chúc các bạn học vui vẻ