BÀI 39. DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON
A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. ĐỊNH NGHĨA, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
- Định nghĩa: Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.
- Công thức tổng quát: RXn
- Phân loại:
+ Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.
+ Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.
+ Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm.
- Bậc của dẫn xuất halogen = bậc C liên kết với X.
- Đồng phân: gồm đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí X.
- Tên gọi:
+ Tên gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + halogen.
+ Tên thay thế: Số chỉ vị trí nhóm halogen - tên nhóm halogen + tên hiđrocacbon.
2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Phản ứng thế nguyên tử halogen X bằng nhóm OH
Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:
CH3−CH2−Br+NaOH® CH3−CH2−OH+NaBr
b) Phản ứng tách hiđro halogenua
Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra
CH3−CH2−Br + KOH \(\xrightarrow{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{o}}}\) CH2=CH2 + KBr + H2O
3. ỨNG DỤNG
- Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ.
- Làm dung môi và nhiều ứng dụng quan trọng khác.
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
Bài tập thuộc phần kiến thức dẫn xuất halogen của hiđrocacbon chủ yếu là các bài tập lý thuyết. Do vậy học sinh cần ghi nhớ một số kiến thức sau để làm tốt bài tập liên quan đến dẫn xuất halogen của hiđrocacbon:
a) Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen X bằng nhóm OH
Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:
CH3−CH2−Br+NaOH® CH3−CH2−OH+NaBr
b) Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon tham gia phản ứng tách hiđro halogenua
Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra
CH3−CH2−Br + KOH \(\xrightarrow{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,{{t}^{o}}}\) CH2=CH2 + KBr + H2O
III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 177 SGK Hóa 11):
Gọi tên mỗi chất sau: CH3-CH2Cl, CH2=CH-CH2Cl, CHCl3. C6H5Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.
Hướng dẫn giải:
| CH3-CH2Cl | Etyl clorua | CH3-CH3+Cl2 \(\xrightarrow{a/s}\) CH3-CH2Cl + HCl |
| CH2=CH-CH2Cl | 3-clopropen, anlyl clorua | CH2=CH-CH3+Cl2 \(\xrightarrow{a/s}\)CH2=CH-CH2Cl + HCl |
| CHCl3 | Triclometan, clorofom | CH4+3Cl2\(\xrightarrow{a/s}\)CHCl3 + 3HCl |
| C6H5Cl | Clobenzen, phenyl clorua | C6H6 + Cl2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}},p,xt} \)C6H5Cl + HCl |
Bài 2 (trang 177 SGK Hóa 11):
Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.
Hướng dẫn giải:
Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH → OH-CH2-CH2-OH + 2NaCl
C6H5-CH2-Cl + NaOH → C6H5-CH2-OH + NaCl
CH2=CH-CH2-Br + NaOH → CH2=CH-CH2-OH + NaBr
C6H11-Cl + NaOH → C6H11-OH + NaCl
Bài 3 (trang 177 SGK Hóa 11):
Cho nhiệt độ sôi (oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:
| X | Cl | Br | I |
| CH3-X | -24 | 5 | 42 |
| C2H5-X | 1 | 38 | 72 |
| n-C3H7-X | 47 | 71 | 102 |
| n-C4H9-X | 78 | 102 | 131 |
Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.
Hướng dẫn giải:
– Theo chiều tăng mạch cacbon (hàng dọc), nguyên tử khối tăng, nhiệt độ sôi của các chất tăng dần.
– Khi nguyên tử khối tăng (theo hàng ngang), nhiệt độ sôi cũng tăng dần.
– Giải thích: Khi nguyên tử khối tăng cần tốn nhiều năng lượng để chuyển các phân tử hữu cơ sang trạng thái hơi nên nhiệt độ sôi tăng.
Bài 4 (trang 177 SGK Hóa 11):
Từ axetilen, viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibrometan (4).
Hướng dẫn giải:
Bài 5 (trang 177 SGK Hóa 11):
Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO3. Đun sôi hai ống nghiệm thấy ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?
Hướng dẫn giải:
Ở ống (1) có phản ứng:
CH3-CH2-Br + H2O\( \xrightarrow{{{t}^{o}}} \) CH3-CH2-OH + HBr
AgNO3 + HBr → AgBr ↓ + HNO3
Ống (2): không có phản ứng không có hiện tượng gì
Nhận xét: Liên kết C-Br mạch hở (trong CH3-CH2-Br) kém bền hơn liên kết của Br với C ở vòng benzen.
Bài 6 (trang 177 SGK Hóa 11):
Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được:
A. Etanol ; B. Etilen C. Axetilen ; D. Etan
Hướng dẫn giải:
Chọn B.
Gợi ý Hóa 11 sản xuất halogen của hidrocacbon lý thuyết trọng tâm, giải bài tập sách giáo khoa Hóa 11 Bài sản xuất halogen của hidrocacbon do đội ngũ giáo viên ican trực tiếp biên soạn.