BÀI 29. ANKEN
I. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
- Công thức tổng quát dãy đồng đẳng CnH2n(n ≥ 2).
- Đồng phân cấu tạo: Anken từ C4H8 trở đi có đồng phân cấu tạo mạch cacbon và vị trí nối đôi.
- Đồng phân hình học: Nếu mỗi C mang liên kết đôi dính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau là đồng phân cis và trans:
- Tên thông thường của một số ít anken lấy tên từ ankan tương ứng, nhưng đổi hậu tố an thành ilen.
- Tên thay thế: số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính – Số chỉ vị trí liên kết đôi – en.
(+Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi.
+ Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn.)
Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH3 but-1-en.
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, các anken từ C2 → C4 ở dạng khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.
- Anken nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
Trong phân tử anken có 1 π kém bền nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng.
a) Phản ứng cộng
- Cộng hiđro : CH2=CH-CH2-CH3 + H2 \(\xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}}\) CH3-CH2-CH2-CH3
- Cộng halogen: CH2=CH2 + X2 → CH2X-CH2X
- Cộng HA: Cộng nước, hiđro halogenua, axit sulfuric đậm đặc,…
CnH2n+ HA → CnH2n + 1A (A là X, OSO3H, OH,...)
Phản ứng cộng HA vào anken không đối xứng tuân theo Quy tắc Mac – cop –nhi – côp: “ nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn ở nối đôi , A ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn”
b) Trùng hợp
Quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau (gọi là monome) tạo thành những phân tử rất lớn (gọi là polime). Số lượng mắt xích monome trong phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu là n.
nCH2=CH2 \(\xrightarrow{xt,{{t}^{o}},p}\)(-CH2-CH2-)n
c) Phản ứng oxi hóa
- Anken cháy hoàn toàn tạo thành CO2 và H2O và tỏa nhiều nhiệt.
- Anken làm mất màu dung dịch KMnO4 (phản ứng được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi) và bị oxi hóa không hoàn toàn thành hợp chất điol.
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH
4. ĐIỀU CHẾ
- Trong phòng thí nghiệm, etilen được điều chế từ ancol etylic
- Trong công nghiệp, các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro.
5. ỨNG DỤNG:
Là nguyên liệu quan trọng cho nhiều quá trình sản xuất hóa học. Nhiều anken được dùng làm chất đầu để tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng trong đời sống và công nghiệp
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
1. Phương pháp giải bài tập phản ứng cộng của anken:
CnH2n + Br2 → CnH2nBr2
• Anken : Br2 = 1 : 1 ( tỉ lệ về số mol hoặc thể tích )
• Khi cho hỗn hợp anken qua bình đựng nước brom dư, khối lượng của bình tăng lên = khối lượng của hỗn hợp anken.
2. Phương pháp giải bài tập đốt cháy anken:
Phương trình phản ứng: CnH2n + 3n/2 O2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) n CO2 + n H2O
Þ anken khi cháy cho nCO2 = nH2O;
mankan = mC + mH.
III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 132 SGK Hóa 11):
So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa.
Hướng dẫn giải:
– Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy.
– Do đó về tính chất hóa học cũng không giống với ankan là có phản ứng thế là phản ứng đặc trưng, anken có phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng
Ví dụ:
C2H4 + H2 \(\xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}}\)C2H6
C2H4 + Br2→C2H4Br2
C2H4 + HBr→C2H5Br
Ngoài ra anken còn có phản ứng trùng hợp phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
Ví dụ :
nCH2=CH2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}},\text{ }xt,\text{ }p}\) [–CH2–CH2–]n
3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
Bài 2 (trang 132 SGK Hóa 11):
Ứng với công thức C5H10 có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ?
A. 4. B. 5. C. 3. D. 7.
Hướng dẫn giải:
Chọn B.
Các công thức cấu tạo:
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 –CH = CH– CH2 – CH3
CH2 = C(CH3) – CH2 – CH3
CH3 - C(CH3) = CH– CH3
CH2 = CH – CH(CH3) – CH3
Bài 3 (trang 132 SGK Hóa 11):
Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:
a. Propilen tác dụng với hiđro, đun nóng (xúc tác Ni).
b. But-2-en tác dụng với hirđo clorua.
c. Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit.
d. Trùng hợp but-1-en.
Hướng dẫn giải:
a) Propilen tác dụng với hiđro, đun nóng (xúc tác Ni).
CH2=CH-CH3 + H2 \(\xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}}\)CH3-CH2-CH3
b) But - 2en tác dụng với hirdo clorua.
CH3-CH=CH-CH3 + HCl → CH3-CH(Cl)- CH2-CH3
c. Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit
CH2=C(CH3)-CH3 + H2O \(\xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}}\) CH3-C(OH)(CH3)-CH3
d. Trùng hợp but-1-en.
nCH2=CH-CH2-CH3 \(\xrightarrow{{{t}^{o}},\text{ }xt,\text{ }p}\)(-CH2-CH(CH2-CH3)-)n
Bài 4 (trang 132 SGK Hóa 11):
Trình bày phương pháp hóa học để :
a. Phân biệt metan và etilen.
b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen.
c. Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en.
Viết phương trình hoá học của phản ứng đã dùng.
Hướng dẫn giải:
a. Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, chất làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, chất không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan.
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
b. Cho hỗn hợp khí (CH4 và C2H4) đi qua dung dịch nước brom dư, C2H4 sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, khí còn lại ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH4.
CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br
c. Lần lượt cho hexan và hex-1-en đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hex-1-en, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hexan
CH2=CH-[CH2]3-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-[CH2]3-CH3
Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom.
Bài 5 (trang 132 SGK Hóa 11):
Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom?
A. Butan.
B. But-1-en.
C. Cacbon đioxit.
D. Metylpropan.
Hướng dẫn giải:
Chọn B.
Bài 6 (trang 132 SGK Hóa 11):
Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90gam.
a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên.
b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu.
Hướng dẫn giải:
a)
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
CH2 = CH – CH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH3
b) Khối lượng bình tăng = khối lượng của của hỗn hợp khí.
Gọi x,y lần lượt là số mol của C2H4 và C3H6
CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br
x x
CH2 = CH – CH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – CH3
x y
Þ mhh = mC2H4 + mC3H6 = 28x + 42y = 4,9 (g)
nhh = 3,36/22,4 = x + y = 0,15 (mol)
Giải hệ phương trình :\(\left\{ \begin{align} & x+y=0,15 \\ & 28x+42y=4,9~ \\ \end{align} \right.\) Û x=0,1; y=0,05
Þ %V C2H4 = 0,1/0,15 .100% = 66,7%.
%V C3H6 = 100% - 66,7% = 33,3%.
Gợi ý giải bài Anken hóa 11, lý thuyết trọng tâm, giải bài tập sách giáo khoa bài Anken hóa 11 do đội ngũ giáo viên ican trực tiếp biên soạn.