BÀI 41. PHENOL
I. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM
1. ĐỊNH NGHĨA
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.
Lưu ý: Cần phân biệt phenol và ancol thơm
- Phân loại: Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử, phenol chia thành 2 loại: phenol đơn chức và đa chức.
2. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43oC. Để lâu, phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng.
- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da.
- Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng ( tan tốt nhất ở 66 oC) và etanol.
3. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a) Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH: Tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm tạo muối phenolat:
C6H5-OH + Na → C6H5-ONa + 1/2 H2
C6H5-OH + NaOH → C6H5-ONa + H2O
Þ Phenol có tính axit yếu, không làm đổi màu chất chỉ thị phenolphatalein.
b) Phản ứng ở vòng benzen
- Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng.
- Dung dịch phenol tác dụng với dung dịch HNO3 cho 2,4,6-trinitrophenol kết tủa màu vàng.
5. ĐIỀU CHẾ
- Trong công nghiệp, hiện nay phenol được điều chế bằng cách oxi hoá cumen
- Phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:
C6H6→C6H5Br→C6H5ONa→C6H5OH
6. ỨNG DỤNG
- Phenol là nguyên liệu dùng để sản xuất các loại nhựa dùng để chế tạo các đồ dùng dân dụng.
- Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
1. Phương pháp giải phản ứng với Na và NaOH của phenol
Phenol tham gia phản ứng với Na và NaOH, ancol phản ứng với Na nhưng không phản ứng với NaOH nên trong hợp chất X có n nhóm OH đính trực tiếp với vòng benzen và m nhóm OH đính trực tiếp với nhánh ta có:
* Có n nhóm OH phản ứng với NaOH.
* Có (n + m) nhóm OH phản ứng với Na.
* Số nhómOHcủa hợp chất =2.nH2/nX
2. Phương pháp làm dạng bài Br2, HNO3 phản ứng với phenol
Học sinh cần ghi nhớ các phản ứng sau kết hợp với thành thạo việc tính theo phương trình phản ứng, thành thạo tính theo chất dư chất hết.
C6H5-OH + 3 Br2 → C6H2-Br3(OH) + 3 HBr
C6H5-OH + 3HNO3 \(\xrightarrow{{{t}^{o}},xt}\) C6H2(NO2)3(OH) + 3H2O
III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA
Bài 1 (trang 193 SGK Hóa 11):
Ghi Đ (đúng) hoặc S (sai) vào ô trống bên cạnh các câu sau :
a) Phenol C6H5-OH là một rượu thơm
b) Phenol tác dụng được với natri hidroxit tạo thành muối và nước.
c) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen
d) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là axit
e) Giữa nhóm –OH và vòng benzen trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Hướng dẫn giải:
a) S.
b) Đ.
c) Đ.
d) S.
e) Đ.
Bài 2 (trang 193 SGK Hóa 11):
Từ benzen và các chất vô cơ cần thiết có thể điều chế được các chất sau:
2,4,6-tribomphenol (1) ;
2,4,6-trinitrophenol (2)
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra.
Hướng dẫn giải:
Từ bezen điều chế 2,4,6-tribomphenol theo sơ đồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH → Br3C6H2OH
(1) C6H6 + Br2 \(\xrightarrow{Fe,\text{ }{{t}^{o}}}\) C6H5Br + HBr
(2) C6H5Br + NaOH đặc \(\xrightarrow{{{t}^{o}},\text{ }p}\) C6H5ONa + HBr
(3) C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH↓ + NaHCO3
(4) 
Từ bezen điều chế 2,4,6-trinitrophenol theo sơ đồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH → (NO2)3C6H2OH
(1) C6H6 + Br2 \(\xrightarrow{Fe,\text{ }{{t}^{o}}}\) C6H5Br + HBr
(2) C6H5Br + NaOH đặc \(\xrightarrow{{{t}^{o}},\text{ }p}\) C6H5ONa + HBr
(3) C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH↓ + NaHCO3
(4) C6H5-OH + 3HNO3 \(\xrightarrow{{{t}^{o}},xt}\) C6H2(NO2)3(OH) + 3H2O
Bài 3 (trang 193 SGK Hóa 11):
Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol tác dụng với natri dư thu được 2,24 lít khí hidro (đktc)
a. Viết các phương trình hóa học xảy ra.
b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A.
c. Cho 14,0 gam hỗn hợp A tác dụng với HNO3 thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6- trinitrophenol)?
Hướng dẫn giải:
a)
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
2 C2H5OH + 2Na → 2C2H5OH + H2↑
b)
Khi cho hỗn hợp A tác dụng với Na dư, cả phenol và etanol đều tác dụng:
Gọi số mol của phenol và etanol trong hỗn hợp A lần lượt là x và y (mol)
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ (1)
x mol ® x/2 mol
2 C2H5OH + 2Na → 2C2H5OH + H2↑ (2)
y mol ® y/2 mol
Số mol H2 thu được là : nH2 = 2,24/22,4=0,1 (mol)
mà nH2 = nH2(1) + nH2 (2) = x/2 + y/2 = 0,1 (mol)
Hỗn hợp A có khối lượng là 14g => mhh A = mphenol + metanol = 94,0x + 46,0y = 14 (g)
Giải hệ phương trình:\(\left\{ \begin{array}{*{35}{l}} 94x+46y=14 \\ x+y=0,2~ \\ \end{array} \right.\) Û x=0,100; y=0,100
Trong hỗn hợp A:
mphenol = 94 . 0,1 = 9,4 (g)
%mphenol = (9,4/14) . 100% = 67,1%;
%metanol = 100% - 67,1% = 32,9%
c) Khi cho hỗn hợp A tác dụng với HNO3 chỉ có phenol tác dụng:
Trong A chứa 0,1 mol phenol:
C6H5OH + 3HNO3 → (NO2)3C6H2OH + 3H2O
0,1 ® 0,1 mol
=> n(NO2)3C6H2OH = 0,1 (mol)
Khối lượng của 2,4,6- trinitrophenol là: m(NO2)3C6H2OH = 0,100.229 = 22,9 g
Bài 4 (trang 193 SGK Hóa 11):
Cho từ từ phenol vào nước brom; stiren vào dung dịch brom trong CCl4. Nêu hiện tượng và viết các phương trình hóa học.
Hướng dẫn giải:
- Cho từ từ phenol vào nước brom: nước brom nhạt màu dần và xuất hiện kết tủa trắng (C6H2Br3OH)
- Cho từ từ stiren vào dung dịch brom trong CCl4: dung dịch brom nhạt màu dần.
C6H5-CH=CH2 + Br2 ® C6H5-CHBr-CH2Br
Bài 5 (trang 193 SGK Hóa 11):
Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong dung dịch có NaHCO3 được tạo thành. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét về tính axit của phenol.
Hướng dẫn giải:
C6H5ONa + CO2 + H2O ® C6H5OH ↓ + NaHCO3
– Dung dịch bị vẩn đục là do phản ứng tạo ra phenol.
– Nhận xét về tính axit của phenol: Phenol có tính axit yếu hơn nấc thứ nhất của axit cacbonic H2CO3, nên bị axit cacbonic đẩy ra khỏi dung dịch muối.
Bài 6 (trang 193 SGK Hóa 11):
Viết các phương trình hóa học điều chế:
– phenol từ benzen (1)
– stiren từ etylbenzen (2)
Các chất vô cơ cần thiết coi như có đủ.
Hướng dẫn giải:
– (1) Điều chế phenol từ benzen:
C6H6 + Br2 \(\xrightarrow{Fe,\text{ }{{t}^{o}}} \) C6H5Br + HBr
C6H5Br + NaOH đặc \(\xrightarrow{{{t}^{o}},\text{ }p}\) C6H5ONa + HBr
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH↓ + NaHCO3
– (2) Điều chế stiren từ etybenzen:
CH3CH2- C6H5 + Br2 \(\xrightarrow{\text{ }{{t}^{o}}}\)CH3CHBr- C6H5 + HBr
CH3CHBr- C6H5 + KOH \(\xrightarrow{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH,\text{ }{{t}^{o}}}\) CH2=CH-C6H5 + KBr + H2O
Hy vọng Hóa 11 bài Phenol của ICAN soạn thảo giúp bạn học Hoá 11 tốt hơn. Chúc các bạn học tập vui.