Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

BÀI 35. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

1. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

- Công thức chung dãy đồng đẳng của benzen: CnH2n-6 (n ≥ 6)

- Tên gọi: Tên vị trí – tên nhánh + benzen. Ví dụ:

- Đồng phân gồm: Đồng phân vị trí nhóm ankyl trong vòng benzen và đồng mạch cacbon của nhánh.

- Cấu trúc phân tử benzen: Sáu nguyên tử C trong phân tử liên kết với nhau tạo vòng 6 cạnh, 3 liên kết đơn tạo hệ liên hợp chung cho cả vòng benzen. Các nguyên tử trong phân tử cùng nằm trên mặt phẳng.

- Biểu diễn cấu tạo benzen:

2. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

a) Phản ứng thế

- Phản ứng thế H ở nhân thơm bởi các tác nhân như halogen X2/Fe: HNO3/H2SO4 đặc … tuân theo quy tắc thế vào vòng benzen.

Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

b) Phản ứng cộng: R

+ Cộng H2 (xt:Ni, to) vào vòng benzen tạo vòng no

+ Benzen cộng Cl2/Chiếu sáng tạo C6H6Cl6:

c) Phản ứng oxi hóa

- Phản ứng cháy tỏa nhiều nhiệt và cho nhiều muội than

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) nCO2 + (n-3)H2O

- Benzen và ankyl benzen không phản ứng với dung dịch KMnO4 ở điều kiện thường:

- Khi đun nóng ankylbenzen tác dụng với dung dịch KMnO4, benzen không có phản ứng này.

3. STIREN C8H8

- Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.

- Công thức cấu tạo C6H5-CH=CH2.

- Tính chất hóa học:

+ Tính chất thơm tương tự ankylbenzen: có phản ứng thế H ở nhân thơm, oxi hóa Cα ở nhánh.

+ Tính chất không no của nhóm vinyl tương tự anken: cộng halogen, cộng hiđro halogenua, trùng hợp, làm mất màu dung dịch KMnO4.

4. NAPHTALEN: C10H8

- Công thức cấu tạo :

- Naphtalen là chất rắn màu trắng, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

a) Phản ứng thế

Naphtalen tham gia phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

b) Phản ứng cộng

Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin:

5. ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM

Benzen và toluen là nguyên liệu rất quan trọng cho công nghiệp hoá học. Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu là từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro đóng vòng hexan, heptan tương ứng.

II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

Phương pháp làm dạng bài liên quan đến benzen

Học sinh cần ghi nhớ các phản ứng sau kết hợp với thành thạo việc tính theo phương trình phản ứng, thành thạo tính theo chất dư chất hết và bài tập hỗn hợp chất.

CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 \(\xrightarrow{{{t}^{o}}}\) nCO2 + (n-3)H2O

C6H6 + HNO3 -----H2SO4 đặc---® C6H5 – NO2 + H2O

C6H6 + Br2 -----bột Fe---® C6H5 –Br + HBr

III. GIẢI BÀI TẬP SÁCH GIÁO KHOA

Bài 1 (trang 159 SGK Hóa 11):

Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2 ; B. 3; C. 4 ; D. 5;

Hãy chọn đáp án đúng

Hướng dẫn giải:

Chọn C.

4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10 là:

Bài 2 (trang 159 SGK Hóa 11):

Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây:

(1) dung dịch brom trong CCl4;

(2) dung dịch kali pemanganat;

(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng;

(4) Br2 có bột Fe, đun nóng?

Viết phương trình hoá học của các phương trình xảy ra.

Hướng dẫn giải:

Toluen và benzen cùng phản ứng được với

(3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng:

(4) Br2 có bột Fe, đun nóng:

Bài 3 (trang 159 SGK Hóa 11):

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a. Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b. Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc.

Hướng dẫn giải:

a.

b.

Bài 4 (trang 160 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng

Hướng dẫn giải:

– Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch Br2, chất nào làm nhạt màu dung dịch Br2 thì đó là hex-1-en:

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr- CH2-CH2-CH2-CH3

– Cho 2 chất còn lại qua dung dịch KMnO4, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO4 thì đó là toluen.

- Còn lại là benzen.

Bài 5 (trang 160 SGK Hóa 11):

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất màu KMnO4.

a. Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X?

b. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa X với H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.

Hướng dẫn giải:

a)

dX/KK = 3,17 <=> MX : Mkk = 3,17 => Mx = 3,172. 29 = 92.

Đốt cháy hoàn toàn X thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng H2O

mCO2/mH2O=4,28 => nCO2/nH2O = (4,28/44)/(1/18)=7:4

=> nC : nH = 7 : 8

=>CTPT của X là C7H8 => CTCT của X C6H5-CH3

b)

Bài 6 (trang 160 SGK Hóa 11):

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

Hướng dẫn giải:

Bài 7 (trang 160 SGK Hóa 11):

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78%.

Hướng dẫn giải:

nC6H6=106/78 (mol )

C6H6 + HNO3 -----H2SO4 đặc---® C6H5 – NO2 + H2O

106/78 ® 106/78 (mol )

m C6H5 – NO2 = (106/78).78%.123 = 123. 104 gam =1,23 tấn.

Bài 8 (trang 161 SGK Hóa 11):

So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của phản ứng để minh hoạ.

Hướng dẫn giải:

a. Giống nhau: đều phản ứng thế trong vòng thơm

b. Khác nhau:

Etylbenzen có tính chất giống ankan

C6H5-CH2-CH3 + Cl2 \(\xrightarrow{a/s}\) C6H5-CHCl-CH3 + HCl

Stiren có tính chất giống anken

C6H5-CH=CH2 + Br2 ® C6H5-CHBr-CH2Br

Bài 9 (trang 160 SGK Hóa 11):

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hóa học của phản ứng giữa stiren với:

a) H2O (xúc tác H2SO4)

b) HBr

c) H2 (theo tỉ lệ số mol 1:1, xúc tác Ni)

Hướng dẫn giải:

a) C6H5-CH=CH2 + H2O ® C6H5-CH(OH) –CH3

b) C6H5-CH=CH2 + HBr ® C6H5-CHBr –CH3

c) C6H5-CH=CH2 + H2 ® C6H5-CH2-CH3

Bài 10 (trang 160 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hóa học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hóa học của các phản ứng đã dùng.

Hướng dẫn giải:

Toluen chỉ làm mất màu dung dịch KMnO4 ở điều kiện đun nóng, stiren làm mất màu ở ngay điều kiện thường, benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4 ngay cả khi đun nóng.

=> Dùng dung dịch KMnO4 để phân biệt 3 chất lỏng: toluen, benzen, stiren.

Bài 11 (trang 160 SGK Hóa 11):

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,2 gam A vừa đủ làm mất màu của 60.00 ml dung dịch brom 0,15 M.

a)Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbezen.

b) Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c) Polistiren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Hướng dẫn giải:

nStiren dư = nBr2 = 0,009 (mol) => mSitren dư = 0,009.104 = 0,936 (g)

Theo định luật bảo toàn khối lượng: mtrước = msau => mA = mstiren = 52 (kg)

Cứ 5,2 gam A thì khối lượng stiren dư là 0,936 (g)

=> 52 kg A có khối lượng stiren dư là x (gam)

=>52.0,936/5,2=9,36(kg)

Vậy khối lương stiren đã tham gia phản ứng là: 52 – 9,36 = 42,64 (kg)

c) Hệ số trùng hợp là: n=3,12.105/104=3000.

Bài 12 (trang 160 SGK Hóa 11):

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Hướng dẫn giải:

Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng, naphatalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, thu được naphtalen tinh khiết.

Bài 13 (trang 161 SGK Hóa 11):

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ:

C6H6 ® C6H5CH2CH3 ® C6H5CH = CH2

a) Viết các phương trình hóa học thực hiện các biến đổi trên.

b) Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.

Hướng dẫn giải:

a) C6H6 + C2H4 \(\xrightarrow{{{H}^{+}}}\) C6H5 – CH2 - CH3

C6H5CH2CH3 \(\xrightarrow{xt,{{t}^{o}}}\) C6H5CH = CH2 + H2

b) Theo sơ đồ: C6H6 → C6H5CH2CH3 → C6H5CH = CH2

nC6H6= 1.106/78 (mol)

Do hiệu suất là 78% nên số mol stiren thu được: n stiren = (78/100). 1.106/78 = 104 (mol)

Khối lượng stiren: 104.104 = 1040000 (g) = 1,04 tấn.

Hy vọng Benzen Hóa 11 của ICAN soạn thảo giúp bạn học Hoá 11 tốt hơn. Chúc các bạn học tập vui