BÀI 30. ANKAĐIEN
A. LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM
I. CẤU TẠO:
Có 2 liên kết đôi trong phân tử. Các nối đôi có thể:
Ở vị trí liền nhau: - C = C = C -
Ở vị trí cách biệt: - C = C - C - C = C -
Hệ liên hợp: - C = C - C = C -
Quan trọng nhất là các ankađien thuộc hệ liên hợp. Ta xét 2 chất tiêu biểu là:
Butađien : CH2 = CH - CH = CH2 và
Isopren : CH2 = C(CH3) - CH = CH2
II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
Butađien là chất khí, isopren là chất lỏng (nhiệt độ sôi 34oC). Cả 2 chất đều không tan trong nước, nhưng tan trong một số dung môi hữu cơ như: rượu, ete.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC:
1. Phản ứng cộng
a) Cộng halogen làm mất màu nước brom
b) Cộng H2: CH2 = CH - CH = CH2 + 2H2 \xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}} CH3 - CH2 - CH2 - CH3
c) Cộng hiđrohalogenua:
2. Phản ứng trùng hợp:
nCH2 = CH - CH = CH2 \xrightarrow{xt,{{t}^{o}},p} (–CH2 – CH=CH – CH2–)n
IV. ĐIỀU CHẾ:
V. ỨNG DỤNG:
Buta-1,3-đien hoặc isopren điều chế polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren,…). Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền,…
II. PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP
Phương pháp giải bài tập đốt cháy ankađien:
Phương trình phản ứng: CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 \xrightarrow{{{t}^{o}}} n CO2 + (n-1) H2O
Þ ankađien khi cháy cho nCO2 > nH2O;
nankađien = nCO2 - nH2O;
nO2 phản ứng =(1/2) nH2O + nCO2 ;
m ankađien = mC + mH.
III. GIẢI BÀI TẬP - SGK
Bài 1 (trang 135 SGK Hóa 11): Thế nào là ankađien, ankađien liên hợp? Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có công thức phân tử C4H6, C5H8
Hướng dẫn giải:
Định nghĩa :
– Ankađien là hiđrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi C=C trong phân tử.
– Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.
Công thức cấu tạo và gọi tên các ankađien liên hợp có
- CTPT C4H6 :
CH2=CH-CH=CH2 : buta-1,3-đien.
- CTPT C5H8:
CH2=CH-CH=CH-CH3: penta-1,3-đien.
CH2=C(CH3) –CH=CH2 : 2-metylbuta-1,3-đien hoặc isopren.
Bài 2 (trang 135 SGK Hóa 11): Viết phương trình hóa học ( ở dạng công thức cấu tạo) của các phản ứng xảy ra khi :
a. Isopren tác dụng với hidro (xúc tác Ni)
b. Isopren tác dụng với brom trong (trong CCl4)
Các chất được lấy theo tỉ lệ số mol 1 : 1 tạo ra sản phẩm theo kiểu cộng 1, 4.
c. Trùng hợp isopren theo kiểu 1,4.
Hướng dẫn giải:
a. CH2=C(CH3) –CH=CH2 + H2\xrightarrow{Ni,{{t}^{o}}} CH3-C(CH3) =CH–CH3
b. CH2=C(CH3) –CH=CH2 + Br2 ® CH2Br-C(CH3) =CH– CH2Br
c. n CH2=C(CH3) –CH=CH2 \xrightarrow{xt,{{t}^{o}},p} (-CH2-C(CH3) =CH-CH2-)n
Bài 3 (trang 135 SGK Hóa 11): Oxi hóa hoàn toàn 0,680 gam ankađien X thu được 1,120 lít CO2 (đktc)
a. Tìm công thức phân tử của X
b. Tìm công thức cấu tạo có thể có của X
Hướng dẫn giải:
a) Ta có: nCO2= 1,1222,4 = 0,05 (mol)
Gọi CTPT của ankadien X là CnH2n-2(n≥3)
CnH2n-2 + (3n−1)/2O2 → nCO2 + (n-1)H2O
0,05/n ← 0,05(mol)
Þ (0,05/n).(12n + 2n -2) = 0,68
Þ (14n – 2) .0,05 = 0,68n Þ 0,02n = 0,1 Þ n = 5
Þ CTPT X : C5H8
b) Do X là ankadien nên X có thể có những cấu tạo sau:
CH2=C=CH-CH2-CH3
CH2=CH-CH=CH-CH3
CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH3-CH=C=CH-CH3
CH2=C(CH3) –CH=CH2
Bài 4 (trang 135 SGK Hóa 11): Khi cho buta-1,3-đien tác dụng với H2 ở nhiệt độ cao, có Ni làm xúc tác, có thể thu được
A. Butan ;
B. Isobutan ;
C. Isobutilen ;
D. Pentan
Hướng dẫn giải:
Chọn A.
Bài 5 (trang 136 SGK Hóa 11): Hợp chất nào sau đây cộng hợp H2 tạo thành isopentan?
A. CH2=CH-CH=CH-CH3
B. CH2=C(CH3) –CH=CH2
C. CH2=CH-CH2-CH=CH2
D. xiclopentan.
Hướng dẫn giải:
Chọn B.